Глассман, родившийся в 1956 году, начал свой путь в 18 лет в качестве инструктора по гимнастике. Однако его настоящее призвание раскрылось гораздо позже. К 40 годам он сформировал концепцию CrossFit, объединив элементы гимнастики, тяжёлой атлетики, гиревого спорта и других дисциплин в высокоинтенсивные интервальные тренировки (HIIT). Этот синтез был далеко не случайным. Глассман, будучи бывшим гимнастом, всегда стремился к функциональной подготовке, которая могла бы применяться в реальных жизненных ситуациях, а не только на специализированных соревнованиях.
В 2000 году вместе с женой Лорен Дженай он основал CrossFit, Inc., впоследствии полностью взяв компанию под свой контроль после непростого развода и выкупа её доли. Первый зал открылся в 2001 году в Санта-Крузе (Калифорния), и начался стремительный рост. Интересно, что изначально CrossFit развивался без чёткого бизнес-плана, Глассман сосредоточился на качественной методике и создании сильного сообщества. Этот подход оказался невероятно эффективным.